1820年にイギリス人としてこの地を最初に探検した1人、ベンジャミン・シングルトンにちなんでこの名がつけられた。1823年彼は土地の交付を受け、その後すぐに旅行者のために宿屋を開いた。白人の入植以前は先住民Wonnaruaの居住地であった。シドニーから延びるグレイト・ノース・ロードの建設が1826年に始まり、1830年代初頭に完成した。彼は1827年までバーリー・モウ・インBarley Mow Innを、また1829年に小麦粉の製粉所を作った。シングルトンは1836年に自分の所有地の一部を街のために分割し、これが現在の町の中核となった。1841年に裁判所と監獄が建設された。1853年にカレドニア・ホテル、1866年にメカニックス・インスティチュートが建てられた。1866年に自治体になった。1863年に鉄道が開通し、さらなる発展の時代を迎えた。1860年代から1870年代に、ブドウの木が多くの地で植えられ、酪農も始まった。1860年代から石炭が採掘され、19世紀末には本格的な採掘が始まった。第1次世界大戦後、復員兵士の入植が行われた。1971年から1974年にリデル発電所がオープンした。そこに石炭を供給する露天掘りのレイヴンズワースRavensworth炭鉱が1972年に開かれたが、現在、地域の石炭の70％は海外に輸出されている。

　清水寿夫00